药学类专业有机化学教学初探

有机化学是药学类专业一门专业基础课程，具举足轻重的地位[1]。由于全国各省高考化学选考的内容不同，有些选考物质结构，有些选考有机化学，因此，学生的基础参差不齐。多年教学实践表明，无论是选修物构还是有机，大学阶段的有机化学均学得吃力。选修物构的学生认为没有有机基础，因此，大学有机化学学得吃力，似乎有一定道理。然而，选修有机的学生觉得没有物构基础，导致有机结构与机理无法理解，这就颇费思量了。究其原因不外乎两个方面，一方面是学生的学习方法不当，听课抓不住重点，在学习过程中，不会在深入理解知识的基础上，及时归纳总结，按照自己的理解特点来重新整合知识，建立符合自身认知特点的有机化学知识体系，没有及时做练习，在练习过程中强化对知识的理解[2-3]。另一方面是教师的讲授方式方法呆板，讲授偏重按教材、教学大纲按部就班。有机化学的教学效果直接体现在学生的解题能力上，严格按教材、教学大纲按部就班进行教学的方法理论性强、可操作性好，但是学生学习知识、解题均显呆板、缺乏灵性，结果有机化学不及格的学生不在少数，甚至大面积不及格也在所难免。是否有“提葡萄串”的教学方法？能否探究出一个理论可把绝大多数纷繁杂乱的有机物之间的转换联系起来？如果有，这些方法与理论对有机化学的教与学无疑会起到很好的促进作用。多年以来，作者摆脱有机化学教材与大纲的“束缚”，对有机化学的教与学进行深入思索、大胆提出自己学习与教学上的心得体会，现探讨如下。

1 官能团结构是学习有机化学的第一大法宝

有机化合物的结构和性质的关系是有机化学的精髓。结构与性质的关系是本质与现象的关系，有什么样的结构就有什么样的性质，也就是说，结构决定性质，性质反映结构。因此，把握结构与性质的关系是学好有机化学的一大法宝。虽然有机化合物种类繁多、千变万化，但是某一类化合物的主要理化性质决定于相应的官能团。在结构特征下，该有机物的功能是什么，它的反应性又是如何？把握结构→功能→反应机理这条主线，可更好地在理性上理解有机化学。通过理解有机分子的结构就可以指引我们理解在化学反应中分子是如何起作用的[4]。例如：碳元素与氢元素组成烃类化合物，由于碳的电负性与氢的电负性几乎相等，因此，烃类通常是弱极性或非极性物质。分子间作用力主要是范德华力和色散力，这些分子间作用力较小，因此，烃类化合物的熔点、沸点较低，在极性溶剂中的溶解度也较小。当烃类分子引入极性基团时，分子的极性增大，分子间作用力在色散力和范德华力的基础上增加了静电引力，因此，其熔点、沸点均比相应的烃高出许多，如乙烷、乙烯与乙炔在室温下均为气体而乙醇则为液体。化学性质方面，烷烃分子中化学键C-H和C-C键都是非极性的σ键，在成键时两个原子轨道重叠重叠较大，很难断裂。因此，与强酸、强碱、强氧化剂不发生反应，当给与足够的能量时，非极性的σ键可以发生均裂而发生氧化反应、热裂反应以及自由基卤代反应。C=C双键是烯烃的官能团，它决定烯烃的化学性质。在C=C双键中，两个碳原子各以一个sp2杂化轨道轴向重叠形成C-Cσ键，与此同时，两个碳原子还各有一个未参与杂化的p轨道，这两个p轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面，彼此侧面重叠形成另外一个共价键。由于这两个p轨道侧面重叠程度很小，我们可以近似把它们看作两个几乎独立的p轨道，每个p轨道上有一个电子。从这个意义上讲，我们可以把烯烃的C=C双键看作是C·-·C“双自由基”。自由基缺电子不稳定，凡是在自由基旁边连接上给电子基团均有利于提高烯烃的稳定性[5]，因此，中间烯烃比末端烯烃稳定。有机化学成键方式大体上有两种：一种是C·+C· → C- C，简称为“点-点”成键；另一种是C++C-→ C-C，简称为“正-负”成键。当我们把C=C双键看作是C·-·C“双自由基”时，它明显可以发生两次自由基成键反应，第一次成键由原来的两个自由基变成一个自由基，那么，第一次成键到底发生在哪个碳原子？这与自由基的稳定性有关。C=C双键两个碳原子各有一个未参与杂化的p轨道分别含有一个电子。当H+离子靠近C·-·C“双自由基”时，由于p轨道的电负性小于s轨道，其中一个碳原子p轨道上的电子会被H+离子的s轨道吸引过去。那么，哪一个碳原子p轨道上的电子会被H+离子的s轨道吸引过去呢？这与碳正离子的稳定性有关。炔烃的官能团为C≡C叁键，其结构特征与C=C双键颇为相似。

文章来源：《华西药学杂志》 网址: http://www.hxyxzz.cn/qikandaodu/2021/0726/873.html